রিয়াজ ১৯৯৯ মৌসুমি শাবনূরের বিপরীতে অভিনয় করেন বলিউড সুপারহিট চলচ্চিত্র দিওয়ানা হুভহু পরিচালক মতিন রহমান নির্মিত বিয়ের ফুল চলচ্চিত্রে এবং এই ছবিটিও ব্যবসায়িকভাবে সফলতা অর্জন করে । প্রাণের চেয়ে প্রিয় চলচ্চিত্রটি ব্যাবসায়িক সাফল্য এনে দেয়ায় পরিচালক মহাম্মাদ হান্নান রিয়াজকে নিয়ে ধারাবাহিকভাবে যে সব চলচ্চিত্র নির্মাণ শুরু করেন সে সব চলচ্চিত্রগুলো হলো শাবনূরের বিপরীতে ভালবাসি তোমাকে, পপির বিপরীতে বিদ্রোহী চারিদিকে, রাভিনার বিপরীতে সাবধান, দলপতি, পূর্ণিমার বিপরীতে খবরদার এবং সর্বশেষ শাবনূরের বিপরীতে ভালবাসা ভালবাসা ২০০৭ সালে ।
২০০০ সালের ঈদুল ফিতর এ মুক্তি পায় এফ আই মানিক পরিচালিত চলচ্চিত্র এ বাঁধন যাবেনা ছিঁড়ে । এই চলচ্চিত্রের মধ্যে দিয়ে সাফল্যের স্রোতে আরো এগিয়ে যান তিনি । এরপর তিনি প্রথমবারের মতো জনপ্রিয় কথাসাহিত্যিক এবং চলচ্চিত্রকার হুমায়ুন আহমেদের দুই দুয়ারী চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন একজন রহস্য মানবের ভূমিকায় । এটিও ব্যবসা সফল হয় এবং তিনি প্রথমবারের মতো শ্রেষ্ঠ অভিনেতা হিসেবে জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কার অর্জন করেন । তারপর সাঈদুর রহমান সাঈদ নির্মাণ করেন এরই নাম দোস্তী যাতে রিয়াজ শাবনূর ছাড়াও অভিনয় করেন বলিউড অভিনেতা শক্তি কাপুর । গল্প এবং অভিনয় মিলিয়ে এই চলচ্চিত্রটিও রিয়াজকে সাফল্য এনে দেয় ।
২০০১ সালে শুটিংয়ে আহত রিয়াজ তার নিজ বাসায় বিশ্রামে থাকা কালে পরিচালক মতিন রহমান এর এই মন চায় যে মুক্তি পায় । এই চলচ্চিত্রটি অবশ্য আশানুরূপ ব্যবসা সফল করতে পারেনি । গাজী মাহাবুব পরিচালিত প্রেমের তাজ মহল চলচ্চিত্রটি সফলতা অর্জন করে এবং বাংলাদেশ চলচ্চিত্র প্রযোজক পরিবেশক সমিতি বিএফপিডিএ থেকে শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্র পুরস্কার অর্জন করেন । ২০০১ সালে ঈদুল ফিতরে মুক্তি পায় পরিচালক দিলীপ বিশ্বাস এর পুত্র দেবাশীষ বিশ্বাস নির্মিত চলচ্চিত্র শ্বশুরবাড়ী জিন্দাবাদ । ব্যাপক প্রচার এবং নির্মাণশৈলীর কল্যাণে ছবিটি সাফল্য অর্জনে সমর্থ হয় । এই সিনেমায় রিয়াজের অভিনয় দর্শকদের কাছে বেশ আলোচিত হয় ।

লালন সাইয়ের বিখ্যাত গান মিলন হবে কতো দিনে এর শিরোনামে পরিচালক জাকির হোসেন রাজু নির্মাণ করেন মিলন হবে কতো দিনে চলচ্চিত্র । একই বছর মুক্তি পায় বলিউড অভিনেত্রী রিয়া সেনর সঙ্গে অভিনীত চলচ্চিত্র মনে পড়ে তোমাকে । তবে মনতাজুর রহমান আকবর পরিচালিত এই চলচ্চিত্রটি আশানুরূপ ব্যাবসায়িক সাফল্য অর্জন করেনি । পরের বছর জাকির হোসেন রাজুর ভালোবাসা কারে কয় চলচ্চিত্রে অভিনয় করে তিনি বিএফপিডিএ পুরস্কার এ শ্রেষ্ঠ অভিনেতার পুরস্কার লাভ করেন । ২০০৪ সালে মুক্তি পায় প্রেমের চলচ্চিত্র রং নাম্বার । চলচ্চিত্রটি পরিচালনা করেন মতিন রহমান । এটিতে রিয়াজের বিপরীতে অভিনয় করেছেন টিভি অভিনেত্রী শ্রাবন্তী । মোবাইল ফোন ব্যবহারে নিত্যদিনের ঘটনা নিয়ে নির্মিত এ চলচ্চিত্রটি সে সময় তরুণ তরুণীসহ প্রায় সকল শ্রেণীর দর্শকদের কাছে জনপ্রিয়তা লাভ করে । এরপর তিনি কাজ করেন বাংলাদেশের জনপ্রিয় এবং প্রয়াত কথাসাহিত্যিক হুমায়ুন আহমেদের মুক্তিযুদ্ধভিত্তিক চলচ্চিত্র শ্যামল ছায়াতে । এই চলচ্চিত্রে রিয়াজ একজন ইমামের চরিত্রে অভিনয় করে আলোচিত হন । এটি ২০০৬ সালে সেরা বিদেশী ভাষার চলচ্চিত্র বিভাগে একাডেমি পুরস্কার এর জন্য বাংলাদেশ থেকে প্রতিদ্বন্দ্বিতা করেছিল । তাছাড়াও চলচ্চিত্রটি কয়েকটি আন্তর্জাতিক চলচ্চিত্র উৎসবে প্রদর্শিত হয় । একই বছর বিশ্ব বিখ্যাত কবি রবীন্দ্রনাথ ঠাকুর এর ছোট গল্প শাস্তি অবলম্বনে একই শিরোনামে নির্মিত হয় চলচ্চিত্র শাস্তি । এটি ছিল বাংলাদেশে রবিন্দ্রসাহিত্যের প্রথম অনুপম চলচ্চিত্রায়ন দ্বিতীয়টি হলো সুভা । রিয়াজ এখানে ছিদাম চরিত্রে অভিনয় করেন । চলচ্চিত্রটি পরিচালনা করেন বাংলাদেশের অন্যতম চলচ্চিত্রকার চাষী নজরুল ইসলাম । রিয়াজ সহ এ চলচ্চিত্রের সকল শিল্পীর অভিনয় দর্শক সমালোচকদের কাছে সমাদৃত হয় এবং তিনি মেরিল প্রথম আলো পূরস্কার পুরস্কারে শ্রেষ্ঠ অভিনেতার সমালোচক পুরস্কারও অর্জন করেন ।

২০০৫ সালে প্রখ্যাত চলচ্চিত্র পরিচালক ঔপন্যাসিক এবং গল্পকার জহির রায়হান এর কালজয়ী উপন্যাস হাজার বছর ধরে অবলম্বনে একই শিরোনাম নির্মিত হয় হাজার বছর ধরে চলচ্চিত্রটি ।
এই ছবিটি পরিচালনা করেন জহির রায়হানের সহধর্মিনী এক সময়ের জনপ্রিয় চলচ্চিত্র অভিনেত্রী কোহিনুর আক্তার সুচন্দা । রিয়াজ এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য পারিশ্রমিক হিসাবে নিয়েছিলেন শুধুমাত্র ১০১ টাকা । রিয়াজ উপন্যাসের মন্টু চরিত্রে অভিনয় করে চলচ্চিত্র বোদ্ধাদের কাছে আলোচিত হন এবং জিতে নেন মেরিল প্রথম আলো পুরস্কারের শ্রেষ্ঠ অভিনেতার পুরস্কার ।

২০০৬ সালে চলচ্চিত্রকার মোরশেদুল ইসলাম নির্মাণ করেন খেলাঘর চলচ্চিত্রটি । বাংলা সাহিত্যের অন্যতম কথাশিল্পী মাহমুদুল হকের ১৯৮৪ সালে প্রকাশিত যুদ্ধকালের চিরন্তন প্রেমের গল্পের উপন্যাস খেলাঘর অবলম্বনে খেলাঘর চলচ্চিত্রটি নির্মাণ করা হয় । এই সিনেমায় রিয়াজের বিপরীতে অভিনয় করেন সোহানা সাবা । এই চলচ্চিত্রে অভিনয় করে রিয়াজ বিএফএফএস চলচ্চিত্র পুরস্কার এ শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিবেচিত হয়েছিলেন । চলচ্চিত্রকার প্রযোজক দিদারুল আলম বাদলের নির্মাণ করেন ত্রিভুজ প্রেমের না বোলনা । এই চলচ্চিত্রে রিয়াজের বিপরীতে অভিনয় করেন সিমলা ও সুমনা সোমা । ২০০৭ সালে মুক্তি পায় জনপ্রিয় কথা সাহিত্যিক হুমায়ুন আহমেদ এর জনপ্রিয় উপন্যাস দারুচিনি দ্বীপ অবলম্বনে নির্মিত বহুল আলোচিত চলচ্চিত্র দারুচিনি দ্বীপ । চলচ্চিত্রটি পরিচালনা করেন টিভি নাটকের জনপ্রিয় অভিনেতা তৌকির আহমেদ । এই ছবিতে রিয়াজের বিপরীতে অভিনয় করেন লাক্স চ্যানেল আই এর সুপার স্টার ২০০৬এ জাকিয়া বারী মম । রিয়াজ এই চলচ্চিত্রটিতে শুভ্র চরিত্রে অভিনয় করেন । রিয়াজ এই চলচ্চিত্রে অভিনয় করে আবারো জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কার এর শ্রেষ্ঠ অভিনেতার পুরস্কার অর্জন করেন ।
জনপ্রিয় বাংলাদেশী সাহিত্যিক সৈয়দ শামসুল হক-এর 'একজন সঙ্গে ছিল' উপন্যাস অবলম্বনে একই শিরোনামে নির্মিত হয় চলচ্চিত্র একজন সঙ্গে ছিল।[৬৫] এটিতে রিয়াজের সাথে অভিনয় করেছেন মৌসুমী । চলচ্চিত্রটি পরিচালনা করেছেন শওকত জামিল । রিয়াজ আকাশ ছোঁয়া ভালোবাসা চলচ্চিত্রের সেটে ২০০৭ । ২০০৮ সালে রিয়াজ অভিনীত তিনটি চলচ্চিত্র বেশ আলোচিত ছিল । এরই মধ্যে নবীন চলচ্চিত্রকার মুরাদ পারভেজ নির্মাণ করেন চন্দ্রগ্রহণ চলচ্চিত্রটি । ষাটের দশকের পটভূমিতে নির্মিত হয় এ ছবিটি । এটি জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কার এর শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্রসহ মোট সাতটি বিভাগে পুরস্কার লাভ করে । এটিতে রিয়াজ কাসু এবং সোহানা সাবা ফালানি চরিত্রে অভিনয় করেন । প্রখ্যাত নারী চলচ্চিত্রকার নার্গিস আক্তার নির্মাণ করেন এইচআইভি এইডস সম্পর্কিত জনসচেতনতা এবং নিয়ন্ত্রণমূলক চলচ্চিত্র মেঘের কোলে রোদ । মালয়শিয়ার মনোরম পরিবেশে চলচ্চিত্রটি চিত্রায়ন করা হয় । চলচ্চিত্রটি জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কার এর শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রীসহ পপি মোট পাঁচটি বিভাগে পুরস্কার লাভ করে । এরপর রিয়াজ আরও একটি ব্যক্তিগত সাফল্য লাভ করেন কি যাদু করিলা ছবিতে নিখুত অভিনয়ের কল্যাণে । চন্দন চৌধুরী পরিচালিত এই ছবিতেও রিয়াজের বিপরীতে ছিলেন পপি । রিয়াজ তৃতীয়বারের মত জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কারে শ্রেষ্ঠ অভিনেতা পুরস্কারে ভূষিত হন ।